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吃力。及后更对纲手胸口施以一掌，使其难于呼吸。纲手亦报以其绝技──乱身冲，将查克拉化成电力注入兜体内，麻痹其神经系统，令兜不能自由活动。但凭兜的医疗知识，也很快就突破麻痹状态，正想进行反击;刚好也被赶到的自来也、静音及鸣人击退。
同时面对两名传说三忍－自来也及纲手，兜决定先麻痹纲手的攻击，向她展示她最恐惧的血液;顿时纲手全身颤抖、动也不能动，只能任人攻击。兜也向鸣人揭露自己真实身分，嘲笑鸣人只是个无能的小伙子，没有当忍者的才能。被兜挑衅的鸣人，自然不会放过兜。鸣人以多重影分身术攻击兜，但就如自来也所说，鸣人的实力和兜相差太远，完全不到作用。因此，自来也决定自己来对付大蛇丸，让静音与兜对战;另一方面，兜也协助大蛇丸召唤巨蛇。巨蛇袭向自来也他们，而兜袭击带着纲手逃离的静音。
兜躲过静音的毒雾，然后从地中抓着并打断静音的脚筋，把她重摔在地上，并狂踢正于一旁颤抖的纲手。鸣人前来阻止，以护额挡住兜对纲手的拳打;但因大腿骨受伤、小腿伸直肌又被兜打断，无法跟兜对战，被兜不断虐打，劝鸣人快放弃成为火影的梦想、舍弃同伴及逃走。尽管如此，以鸣人的强硬性格，依旧站在纲手面前保护她。鸣人矢志要赢得纲手身上的项链、成为火影，奇迹地接下了兜的致命攻击，并以完成的螺旋丸给兜重创一击，伤及其内脏，连兜的医疗忍术也无法自愈。
但兜在与鸣人接触的一瞬间，已用查克拉手术刀把鸣人的心肌切断，使鸣人在攻击后亦不支倒地。兜以为鸣人死定了，纲手为鸣人流的眼泪，纲手的精神亦被唤醒了、对血已不再害怕，并为鸣人赌上性命，利用创造再生自愈、又召唤出通灵兽蛞蝓。自来也也召唤出蛞蟆文太。兜见状立即协助大蛇丸召唤通灵兽──万蛇。一场混战后，大蛇丸及万蛇均被纲手、自来也联手击败。兜立即救醒大蛇丸，并与大蛇丸一同撤退。
自三忍一战后，兜正式退居幕后，在大蛇丸身边服侍及为其医疗。因为大蛇丸双手的痛楚日增，所以在宇智波佐助还未来到音隐村前，决定为大蛇丸挑选暂时的容器。他从牢中释放了许多被囚禁的忍者，以放胜利者离开为理由，让他们互相残杀，最后只剩下一名忍者──幻幽丸。幻幽丸答应奉献自己给大蛇丸作容器，以换取释放其他被囚禁的伙伴，终亦成为大蛇丸的新容器。
除此之外，兜亦为音忍五人众之一、拥有血继限界──尸骨脉的君麻吕治疗。君麻吕本是大蛇丸容器的选择之一，但因身体本有恶疾，在暗杀风影后，已为大蛇丸所弃。他就是一直在兜的治疗下生存著，直到他愿意协助把佐助带来音隐村、离开兜的治疗为止。兜此后在第一部已较少出现。
正如赤砂蝎临终前对小樱所说，他在大蛇丸身边安置了一名卧底。兜就是他口中的那名卧底。大和、鸣人他们不知此事，于是便据蝎的资料，由大和变身成“蝎”，前往天地桥跟卧底会面。当他们知道兜原来亦是蝎派去的卧底，深感惊讶。兜跟化成“蝎”的大和展开谈话，说要按照之前任务所命、把大蛇丸转生后剩余的躯壳细胞样本交给“蝎”，并认为不能在此久留。然而，大蛇丸却突然在兜身边出现；兜瞬身走到“蝎”的身边，似乎是要与“蝎”一起对付大蛇丸。谁不知兜这一着反而是冲著“蝎”而来，并向“蝎”施以突袭。
大和伪装成“蝎”的身分被识破，兜跟大蛇丸联手对付他，以及隐藏着的鸣人、佐井及樱三人。兜向他们透露自己本确实是“晓”派来的卧底，中了蝎之术并受操控；但后来得到大蛇丸的协助而解除忍术，故已叛变并成为大蛇丸的部下。面对大蛇丸，鸣人无比的愤怒使他现出了其中三尾，兜见状欲对鸣人施以偷袭，然而单凭鸣人强大的查克拉，已把兜击得飞开。
不过兜的伤并不重，只消一刻时间便自我治愈了，亦了解到真正的蝎是不会再来，因为已经被眼前的这些人干掉了。他在一旁目睹进化成四尾的鸣人，跟拥有蛇身的大蛇丸对战，并称这是“怪兽间的战斗”。一场大战过后，大蛇丸体力不支而退；而兜在救治被四尾鸣人所伤的小樱后（声称是留下他们的性命，让他们干掉更多“晓”的成员），便前往照顾大蛇丸。
三年期限已到，大蛇丸的容器面临极限，兜加紧为大蛇丸配制各种药物。却不知佐助就在大蛇丸处于最不适时，破了其不尸转生之术，杀死大蛇丸并夺去其一切力量。当佐助从大蛇丸房间走出来的一刻，兜明白到经过他面前的已经不是大蛇丸，而是实力比大蛇丸更厉害的佐助。对从小当过不同国家的间谍、无所归依的兜来说，顿感再次失去人生目标及身分。然而他想起了鸣人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身分，自己同样也可以做到。于是他便把大蛇丸剩下的躯壳移植到自己的左半身，意图得到大蛇丸的力量，甚至超越他。但他却不擅于操控从大蛇丸移植过来的躯壳，因此却反给大蛇丸慢慢侵蚀。
此外他也私下跟正追踪佐助的鸣人、雏田和大和会面，把详细介绍“晓”成员的资料本送给鸣人，以作为鸣人令自己有所“领悟”、及重新寻找身分的“礼物”。鸣人他们欲逮捕兜回木叶，但兜却以替身术避开，并且表示只要他能熟练运用大蛇丸的力量，便会和鸣人认真一战。但他表示要先对付佐助，鸣人想问兜要对佐助做什么，但他却消失在众人面前。
之后的修炼中，兜完全掌控了与大蛇丸形式相近的力量，身躯似乎已经和蛇的形态产生融合，以至于外貌像大蛇丸。他在泷隐村杀人取尸体后和带土对峙时，自称已经超越二代火影和大蛇丸，将宇智波鼬、蝎、迪达拉、角都和长门秽土转生，并且以提供带土目前缺乏的战力来换取佐助交涉条件，对带土提议携手合作。带土本来因他以佐助为目标而想拒绝他。
但兜在黑绝的帮助下找到了宇智波斑的尸体并秽土转生，最后带土被迫同意。交换条件是战争结果出炉前不能与佐助碰面，以及必须接受带土的监视。由于兜对转生者的束缚力不够，于是绑架前来侦查御手洗红豆，并吸收她身上咒印的大蛇丸查克拉以强化控制力。
其后，药师兜与宇智波佐助及用别天神摆脱秽土转生的宇智波鼬交战，兜在交战后被伊邪那美击败后，被宇智波鼬用幻术控制解除秽土转生，除了宇智波斑之外，所有被秽土转生的灵魂都已解除秽土转生，但是宇智波斑知道如何脱离秽土转生的控制，在秽土转生即将解除之际，终止了与转生者之间的通灵契约，才得以继续留在战场，随后以解邪法印重生的大蛇丸解除了兜的仙人模式，取回自己的查克拉后与鹰小队同行。
药师兜这人该死，也必须死，宇智波千月决定干掉他。
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<!--作者有话说editorbyjack2014-09-19-->
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