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何去做这两门课的教员？
望着母亲企盼的眼神，庐隐又不好拒绝，勉为其难上任。庐隐的女学生们也是形形色色，有娇滴滴的大小姐，有脆生生的假小子，有的个头比她高，有的年纪比她大——最难堪的是，几乎所有学生都认为比老师漂亮。上体育课时，学生们衣着光鲜争奇斗艳，还有几个自持清高的学生认为庐隐根本不懂园艺，联名到教务室告状。
庐隐被弄得哭笑不得，待了半个学期后实在受不了了，正好寒假在即，她写了封辞职信，拿钱走人。
在家里待了一阵子后，北京慕贞学院的同学舒畹荪女士来信请庐隐前去安庆帮忙，舒女士在安庆省立安徽女师附小当了校长，需要人手。庐隐接到信后十分高兴，认为可以摆脱家庭自食其力了，甚至觉得自由就在前方，在她回忆起安庆任教时的心情时写道：……到火车站，我匆匆的买好车票，心雄万夫似的跳上车子，当车轮蠕蠕而动，我和表哥告别时，在我心头没有离愁，没有别绪，只有一股洒然的情绪，充塞着我的灵宫。我觉得这十余年如茏中鸟般的生活，我实在厌倦了，时时我希望着离家，去过漂流的生活，因为不如此，似乎无以发泄我平生的抱负——我虽是一个女孩儿，但在这时节，我的心肠没有温柔的情感，我羡慕飞剑侠，有时也希望做高人隐士，所以这一次离家，我是充满了骄傲，好像一只羽毛已经长成的鸟儿，从此天涯海角任我飞翔。
庐隐在故友的学校里教国文史地，讲课自然是轻而易举，当时苏雪林也应邀在该校授课，不过两人没啥深交，苏雪林回忆“后来蜚声文坛的庐隐第一次给我的印象，似乎不怎样动人，身材短小，脸孔瘦而且黄，而且身在客中，常有抑郁无欢之色，与我们谈话时态度也很拘束”。
日子一长，庐隐也不怎么喜欢安庆平淡的生活了，她渴望激情，不甘心沉静。在上了半学期的班之后，她又辞职回到了北京。庐隐说：“在那时候，我的心是浮动的，无论到了什么地方，我都不能平静的久往上去，看命的人说我正在走驿马运，所以要东奔西跑，我自己虽然不信命相，不过欢喜跑，我是不否认的。”
在家待着始终不成事，母亲简直不明白女儿究竟想干啥，嫁人吧，人家林鸿俊还没毕业，学女红吧，庐隐根本不屑。庐隐闲得时间长了也很烦躁，正好河南开封女子师范聘请教员，有朋友推荐她过去试试。买了张火车票，庐隐去了开封—一跟上两次的结局一样，半年后她再次辞职回到北京。母亲骂她没长性，表姊妹们则送给她一个雅号——学期先生。1919年，北京女高师招生，庐隐要去报考，母亲极力反对，拒绝提供学费，说女孩子读那么多书干啥，嫁个好男人就成了。
才女要飞翔，岂是阿堵物能难住？
为了凑一笔钱，庐隐马上到安徽找了个学校教书，一学期后，工资到手，得意扬扬回京城。
可当她回到北京时，女高师的考期已过，还是在母校老师的通融下，于1919年秋补考迸了该校国文部做旁听生，半年后通过学期考试方能升为正班生。